Il Castello di San Leo è costruito su una rupe considerata inespugnabile e che pare rifiutare l’intervento dell’uomo.
Entrando dall’unica porta che consente l’accesso al paese si possono ammirare la Piazza con la Pieve romanica, il Duomo, la Rocca con la prigione dove fu rinchiuso Cagliostro.
I Vini: la tradizione vuole il robusto Sangiovese in accompagnamento alla cucina del territorio. Tra i bianchi troviamo il Trebbiano e un Frizzantino Galante di Verucchio.
La Cucina locale: tra i primi troviamo gli strozzapreti tirati a mano senza uova. Tipico il coniglio in porchetta cucinato arrosto con finocchio selvatico; il formaggio pecorino è «autentico» e molto appetitoso è il cotechino aromatizzato con legumi.
Acquisti e souvenir: nelle ceramiche sono pregevoli i vasi da farmacia. In piazza un artigiano è specializzato nella ricostruzione del mobile antico. A Pietramaura, a 3 km da San Leo, si tessono ancora coperte di lana a mano.
Dintorni: prima di giungere a San Leo, svoltando a destra in una stradina secondaria si trova la Pieve romanica di Sant’Igne, con bel chiostro. Meritano una visita i boschi del Monte Carpegna (1415 m.l.m.) con sosta all’Eremo.